Po maturitě se rozhodl pro studium v Coloradu, ale kvůli nadměrnému pití byl ze školy vyloučen. Následně se vydal na cestu po Evropě, a po návratu do Spojených států se rozhodl zkusit štěstí v herectví.
Na začátku šedesátých let se Redford objevoval v menších rolích v různých televizních seriálech, jako byly „Perry Mason“ nebo „Maverick“. Jeho kariéra nabrala na obrátkách, když získal roli ve filmu „Jaká je Daisy Cloverová“, kde ztvárnil bisexuální postavu a získal Zlatý glóbus pro vycházející hvězdu. V roce 1969 ho režisér George Roy Hill obsadil do role Sundance Kida po boku Paula Newmana v nezapomenutelném westernu „Butch Cassidy a Sundance Kid“. Tento film z Redforda udělal jednu z největších hollywoodských hvězd a otevřel mu dveře k dalším významným rolím.
Redford a Newman si spolupráci zopakovali v krimikomedii „Podraz“, za kterou byl Redford nominován na Oscara. Dále se objevil v politickém thrilleru „Tři dny Kondora“ a ztvárnil novináře Boba Woodwarda ve filmu „Všichni prezidentovi muži“, který se zabýval aférou Watergate.
V roce 1980 se Redford rozhodl zkusit štěstí i za kamerou a jeho režijní debut „Obyčejní lidé“ mu vynesl Oscara. Během následujících desetiletí režíroval několik dalších úspěšných filmů, jako například „Zaříkávač koní“ nebo „Legenda o slavném návratu“.
