Jeho dospívání bylo poznamenáno dalšími dramatickými událostmi. Během střední školy se chtěl přidat k pouličnímu gangu, což ho málem stálo život, když byl nucen skočit ze střechy dvoupatrového domu. Tato zkušenost ho naučila, jak důležité je být silný a odolný.
Další velkou ránou byla ztráta jeho matky, která zemřela ve věku pouhých 40 let. Její smrt byla důsledkem komplikací spojených s krevní poruchou, kterou získala po porodu dvojčat. Redford přiznal, že její ztrátu nesl velmi těžce a že si vyčítal, že ji bral jako samozřejmost.
Zármutek z matčiny smrti ho přivedl k alkoholu, což mělo za následek ztrátu stipendia a odchod z univerzity. Po této zkušenosti se rozhodl odcestovat do Evropy, kde našel nový pohled na svět a na svůj život.
Po návratu do Spojených států se oženil s Lolou Van Wagenen. Jejich manželství bylo poznamenáno tragédií, když jejich první syn Scott zemřel ve dvou měsících na syndrom náhlého úmrtí kojenců.
