V roce 1977 tragicky ztratil svého mladšího bratra Wesleyho, který se utopil v bazénu. Tato událost ho hluboce zasáhla a ovlivnila jeho pohled na život a smrt.Navzdory těmto ranám osudu se Kilmer stal jedním z nejuznávanějších herců své generace. Jeho kariéra začala nabírat na obrátkách v 80. letech, kdy se objevil v kultovních filmech jako „Top Gun“ a „The Doors“. V roli Jima Morrisona, frontmana kapely The Doors, Kilmer prokázal nejen herecký talent, ale i schopnost se zcela ponořit do postavy. Naučil se zpívat všechny písně kapely a pečlivě studoval Morrisonovy pohyby a gesta, aby jeho ztvárnění bylo co nejautentičtější.
Kilmerova kariéra však nebyla bez problémů. Jeho pověst náročného spolupracovníka a odmítání kritiky vedly k tomu, že po roce 2000 dostával méně významné role.
