Herecká kariéra a dabing
Během studií na DAMU se Jiří Pomeje objevil v několika televizních inscenacích a filmech. Po ukončení školy se věnoval herectví, kde se uplatnil především v romantických a akčních rolích. Diváci si ho mohli pamatovat z pohádek, komedií i televizních seriálů. Kromě herectví se věnoval také dabingu, kde propůjčil svůj hlas známým akčním hrdinům, jako jsou Jean-Claude Van Damme, Sylvester Stallone nebo Arnold Schwarzenegger.
V roce 1992 založil vlastní produkční společnost Fronda film, která stála za několika úspěšnými projekty, například pohádkami „Princezna ze mlejna“ (1994) a „Z pekla štěstí“ (1999). Tyto filmy se staly oblíbenými mezi diváky a přinesly mu uznání v oblasti filmové produkce.
Finanční problémy a pád na dno
Zlom v jeho kariéře nastal v roce 2002, kdy se rozhodl produkovat film „Andělská tvář“. Do hlavní role obsadil svou tehdejší manželku Michaelu Kuklovou. Projekt však od počátku provázely komplikace – klíčový investor odstoupil, což Pomejeho přinutilo financovat film z vlastních prostředků. Film bohužel nesplnil očekávání a stal se finančním propadákem. Tento neúspěch měl pro Pomejeho devastující následky. Ocitl se v dluzích, čelil exekucím a jeho finanční situace se nikdy nezlepšila.
Přestože se snažil vrátit k herectví a dabingu, jeho dluhy ho pronásledovaly po zbytek života. V roce 2011 se veřejnost dozvěděla o jeho těžkých životních podmínkách, když během natáčení pořadu „Prominenti“ ukázal svůj byt v pražských Dejvicích. Byt byl téměř prázdný, bez základního vybavení, a Pomeje spal na matraci položené na podlaze. Přesto si zachovával optimismus a plánoval byt zařídit, snil například o velké posteli.