V dětství Lentini nesl svůj osud těžce a s odporem. Jeho matka jej proto umístila do domova pro děti s postižením, kde se setkal s těmi, kteří byli na tom mnohem hůře než on. Tento pobyt v něm vzbudil respekt k vlastnímu životu a inspiroval ho přijmout své tělo. Naučil se nejen chodit, ale také vykonávat různé činnosti jako skákání přes švihadlo, jízdu na kole či bruslení. Tyto dovednosti a jeho odhodlání žít plnohodnotný život se pak staly základem jeho budoucí kariéry.
Lentiniho unikátnost vzbudila velký zájem a okolo roku 1898 se stala pozvánkou do Spojených států, kde začal svou kariéru v cirkuse. Svým vystoupením v cirkuse Ringling Brothers a později v dalších prestižních podnicích jako Barnum & Bailey uchvátil diváky svou obratností a smyslem pro humor. Byl známý tím, že během představení kopal třetí nohou do fotbalového míče a bavil publikum svým vtipem. Nezřídka byl dotazován na různé praktické aspekty svého života, jako například jak nakupuje obuv pro tři nohy.
