V roce 1995 se Jennifer a Sylvester znovu dali dohromady, přivítali svou první dceru a o rok později se vzali. Stallone své manželství a rodinu velmi oceňoval a do rodiny přibyly další dvě dcery – Scarlet a Sistine. Přestože se zdálo, že je rodina šťastná, po 25 letech požádala Jennifer o rozvod kvůli Stallonově špatnému zacházení s financemi. Po měsíčním odloučení si však dokázali vše vyříkat a sestavit vztah na pevnější základy.Stallone přiznal, že až hrozba ztráty rodiny mu otevřela oči. „Až skoro když jsem ztratil svou rodinu, pochopil jsem, že na světě není nic důležitějšího,“ uvedl v dokumentu Sly.
