I když se občas může zdát, že má Leo jednu dlouhodobou partnerku, je to pouze oční klam. Leo si totiž vždy vybírá přítelkyně, které si jsou velmi podobné. Vždy jde o ženu kolem pětadvaceti, většinou vysokou blonďatou modelku. Leo téměř nikdy neměl dlouhodobý vztah, tedy kromě toho s Gisele Bündchen, se kterou strávil 6 let svého života. V současné době by měl chodit s modelkou Camilou Morrone (21).
Mick Jagger
Mick ženy skutečně miluje a důkazem toho má být počet žen, které má na svém kontě (přes 4 000). Mick má dokonce celkem 8 dětí s pěti ženami. Může však být přece jenom rád, že jich je tak “málo”. Po jeho boku se kromě méně známých žen objevily i slavnější ženy jako například Carla Bruni, herečka Jerry Hall nebo herečka Bianca Perez.